안트론 시액과 반응 기전

안트론 시액과 반응 기전

 

오늘은 실험실에서 사용하는 시약 중
안트론(Anthrone)에 대해 알아보겠습니다.

Anthrone (출처 : 위키피디아)

안트론(Anthrone)의 세개의 고리를 가지고 있는 방향족 케톤으로 분자식은 C14H10O이다. 분자량은 194.233 g/mol 이며 흰색에서 연한 노란색의 결정성 가루로 CAS No는 90-44-8이다.
대한민국약전 일반시험법을 보면 안트론 시액을 만들 때 안트론 35 mg을 황산 100 mL에 녹여 만든다.
안트론 시액의 용도는 셀룰로오스 분석과 탄수화물의 비색측정에 사용되는데 반응 기전은 아래와 같다.

 

안트론 시액의 반응기전

출처 : microbenotes.com/anthrone-test

 

위 그림에서의 D-Glucose와 같은 탄수화물이 다당류 또는 단당류의 유리 탄수화물 형태로 존재하거나 당단백질 또는 당지질과 같이 결합되어 있는 경우 Anthrone 시약의 농축된 산 (Anthrone을 황산으로 녹이는 이유)은 먼저 이를 성분 단당류로 가수분해한다.

농축된 산은 단당류의 탈수를 촉매하여 푸르푸랄(5탄당에서) 또는 하이드록실 푸르푸랄(6탄당에서)을 형성하고 푸르푸랄 또는 하이드록실 푸르푸랄은 안트론 시약의 나프톨 2분자와 축합하여 청록색 착물(Bluish-green complex)을 형성한다.
 
해당 착색물을 가지고 분광 광도계(UV-Vis spectrophotometer) 또는 적색 필터 색도계(Colorimeter)에서 620nm 파장의 흡광도를 측정하여 복합체를 정량화할 수 있다.
반응을 간단히 요약하자면
1. 다당류에서 단당류로 가수분해 : 다당류 → 단당류
2. 단당류를 푸르푸랄로 탈수 : 단당류 → 푸르푸랄
3. 푸르푸랄과 나프톨의 반응: Furfural + Anthrone 시약(나프톨) → 청록색 복합체

대한민국약전에서의 안트론 시액의 사용

의약품각조 1부 덱스트란 40(주사액 포함) 확인시험
                     주사용 리보스타마이신황산염(주사액 포함) 확인시험
                     미소프로스톨 100배산 확인시험  
의약품각조 2부 우황 중 백당 순도 시험
                      백당지방산에스테르 확인시험
                     히프로멜로오스아세테이트숙시네이트 확인시험
                     저치환도히드록시프로필셀룰로오스 확인시험 등등..

대한민국약전에서 셀룰로오스, 탄수화물 확인시험에서 안트론 시액이 사용되며, 청록색 색상 육안 확인 절차 진행함을 위의 예시를 통해 확인할 수 있었다.

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